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<!DOCTYPE html>

<title>Propyphenazon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Propyphenazon</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Propyphenazon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>4-Isopropyl-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on</li>

<li>1,5-Dimethyl-4-(1-methylethyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-3<i>H</i>-pyrazol-3-on</li>

<li>Isopropyl-Antipyrin<sup id="cite_ref-Ursprung_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ursprung-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>14</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes bis schwach gelbliches, kristallines Pulver<sup id="cite_ref-Ph._Eur._2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-539-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>schwer löslich in Wasser, leicht löslich in <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> 96 %<sup id="cite_ref-Ph._Eur._2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>860 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Ph._Eur._2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

<p><b>Propyphenazon</b> ist ein <a href="Pyrazolone" title="Pyrazolone">Pyrazolon</a>-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> und wird als <a href="Nichtsteroidales_Antiphlogistikum" class="mw-redirect" title="Nichtsteroidales Antiphlogistikum">nichtsteroidales Antiphlogistikum</a>, <a href="Antipyretikum" title="Antipyretikum">Antipyretikum</a> und <a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a> eingesetzt. Es wurde 1933 durch <a href="Hoffmann-La_Roche" class="mw-redirect" title="Hoffmann-La Roche">Hoffmann-La Roche</a> als <i>Saridon<sup>®</sup></i> (in Kombination mit <a href="Phenacetin" title="Phenacetin">Phenacetin</a>, <a href="Pyrithyldion" title="Pyrithyldion">Pyrithyldion</a> und <a href="Coffein" title="Coffein">Coffein</a>; in Deutschland nicht mehr erhältlich) auf den Markt gebracht.<sup id="cite_ref-Ursprung_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ursprung-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<p>Propyphenazon hemmt die Produktion von <a href="Prostaglandin" class="mw-redirect" title="Prostaglandin">Prostaglandinen</a> und verringert damit die Schmerz- und <a href="Entz%C3%BCndung" title="Entzündung">Entzündungsreaktionen</a>. Es dämpft die Schmerzverarbeitung und Schmerzempfindung im <a href="Gehirn" title="Gehirn">Gehirn</a>. Die fiebersenkende Wirkung kommt durch eine Beeinflussung des Temperaturregelzentrums im Gehirn zustande. Es ist nur schwach entzündungshemmend und besitzt eine leichte krampflösende Wirkung, die sich bei Kopfschmerzen günstig auswirken kann.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendung">Anwendung</h3></div>

<ul><li>Fieber</li>

<li>Leichte bis mittlere Schmerzen</li>

<li>Zahnschmerzen</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bekannte_Nebenwirkungen">Bekannte Nebenwirkungen</h3></div>

<ul><li>Allergische Reaktion (Überempfindlichkeitsreaktionen, z. B. Hautreaktionen (Rötung, Juckreiz), Atemnot, Herzklopfen (selten))</li>

<li>Magen-Darm-Beschwerden</li>

<li>Entzündliche Veränderungen des <a href="Niere" title="Niere">Nierengewebes</a> (<a href="Interstitielle_Nephritis" title="Interstitielle Nephritis">interstitielle Nephritis</a>)</li>

<li>Blutbildveränderungen (selten)</li>

<li>Hautreaktion mit schmerzhafter Blasenbildung (Stevens-Johnson-Syndrom) (sehr selten oder Einzelfälle)</li>

<li>Blasenbildung unter der Haut mit Zerstörung von Hautschichten (Lyell-Syndrom) (sehr selten oder Einzelfälle)</li></ul>

<p>Es liegen keine Hinweise auf <a href="Wechselwirkung_(Pharmazie)" class="mw-redirect" title="Wechselwirkung (Pharmazie)">Wechselwirkungen</a> mit anderen Medikamenten vor.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen">Gegenanzeigen</h3></div>

<ul><li>Überempfindlichkeit gegen Pyrazolverbindungen</li>

<li>Schwere Lebererkrankungen</li>

<li>Erblich bedingter <a href="Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase" class="mw-redirect" title="Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase">Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase</a>-Mangel</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Ursprung-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ursprung_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ursprung_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Ruedi Ursprung: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.research-collection.ethz.ch/bitstream/handle/20.500.11850/132136/eth-20125-02.pdf">Synthesen in der Pyrazolonreihe</a>, Dissertation ETH Zürich, 1948.</span>

</li>

<li id="cite_note-Ph._Eur.-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://crs.edqm.eu/db/4DCGI/View=P3750000">PROPYPHENAZONE CRS</a></span> beim <a href="Europ%C3%A4isches_Direktorat_f%C3%BCr_die_Qualit%C3%A4t_von_Arzneimitteln" title="Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln">Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln</a> (EDQM), abgerufen am 21. Februar 2009.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-römpp-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-römpp_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-04469"><i>Propyphenazon</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/43689">4-Isopropylantipyrine, analytical reference material</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 31. Oktober 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/43689?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>

<p>keine mehr (D)

</p>

<dl><dt><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></dt></dl>

<p>„Kremser“ Ohrtropfen (A), Adolorin (A), Alpon (A), Amicophen B6 (A), Avamigran (A), B6 Schmerztabletten (A), Dologran (A), Gewadal (A), Melabon (A), Migradon (A), Montamed (A), Vervan (A), Rapidol (A), Saridon (A), Spasmoplus (A), Tonopan (A), Vivimed (A), Schmerzstillende Kapseln/Pulver, Sanalgin (NL), Caffetin (HR)

</p>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-07-28" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Propyphenazon&oldid=258353432">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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